这一回，故事由学校让同学们依据自己喜欢的歌曲而描绘出一幅画来开始。小丸子在去静冈县的外婆家途中，遇到了帮路人素描打工的年夜姐姐，并成为了忘年交。在年夜姐姐对歌曲故事的讲述下，小丸子也画出了得奖的作品，并且还“童言无忌”的一番话冲动了年夜姐姐，让年夜姐姐重新权衡了与北海道年夜哥哥的恋情和自己的梦想哪个更重要。